Jose Mourinho fik en suveræn start på sit Tottenham-ophold, da han i weekenden førte sin nye klub til sejr over West Ham.
Tirsdag var den portugisiske manager så tilbage i Champions League, hvor London-klubben fik besøg af Olympiakos.
I det omvendte opgør i Grækenland var englænderne i store problemer, og det samme var tilfældet allerede fra kampens indledning denne tirsdag aften.
Giorgos Masouras havde først et fint forsøg efter få minutter, og i det sjette minut bragte Youssef El-Arabi gæsterne i front. En skidt clearing fra Danny Rose havnede for fødderne af angriberen, der fra distancen hamrede bolden ind bag Paulo Gazzaniga.
Tottenham begyndte siden at finde rytmen, og Son Heung-min tvang Olympiakos-keeper Jose Sa til at diske op med en flot redning efter et lille kvarter.
Læs også:Officielt: Sporting giver Bruno Fernandes ny kontrakt
Men få minutter senere havde gæsterne udbygget deres føring.
Ved forreste stolpe stod Daniel Podence klar til at forlænge et hjørnespark, og så kunne Ruben Semedo ved bagstolpen prikke bolden ind foran et passivt Tottenham-forsvar.
Så måtte Mourinho reagere, og allerede efter en lille halv time blev Christian Eriksen derfor sendt på banen i stedet for Eric Dier.
Tottenham måtte dog også have hjælp fra Olympiakos, da Yassine Meriah kort inden pausen sparkede forbi et indlæg fra Serge Aurier, hvilket gav Dele Alli mulighed for at score et nemt mål.
I starten af anden halvleg skulle Davinson Sanchez have headet et frispark fra Christian Eriksen i kassen, men det blev Harry Kane, som fik udlignet for Tottenham.
Læs også:Tirsdagens rygtebørs: Premier League-klub vil skifte manageren
Lucas Moura slog bolden skråt tilbage i feltet, og så hamrede Kane udligningen ind efter 50 minutter.
Det store comeback fuldendte Serge Aurier i det 73. minut, da højrebacken på flotteste vis sparkede et lige så flot oplæg fra Dele Alli i kassen.
Tottenham var dog ikke færdige, og Christian Eriksen spillede en væsentlig rolle, da Harry Kane gjorde det til 4-2 efter 77 minutter. Danskeren sparkede et frispark ind i Olympiakos-feltet, hvor Kane steg til vejrs og headede bolden i mål.
Det sluttede dog ved 4-2, hvorfor Eriksen og co. er klar til ottendedelsfinalerne i Champions League.
I gruppens anden kamp blev Røde Stjerne tromlet over af Bayern München, der vandt 6-0 i Serbien.
Læs også:Medie: Juventus parate til at forhandle med Eriksen til januar
Læs også:Alli om Pochettino-fyring: Man føler sig skyldig
Læs også:Mourinho har snakket fremtid med Eriksen: Det bliver mellem os - og Amazon